Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции

Щавелевая кислота (также – этандиовая кислота) – органическое вещество, относящееся к двухосновным предельным карбоновым кислотам.

Щавелевая кислота, формула, характеристики:

Щавелевая кислота (также – этандиовая кислота) – органическое вещество, относящееся к двухосновным предельным карбоновым кислотам.

Химическая формула щавелевой кислоты C₂H₂O₄. Рациональная формула щавелевой кислоты HOOC−COOH либо (COOH)₂. Изомеров не имеет.

Строение молекулы щавелевой кислоты: 

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) – простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот.

Является сильной органической кислотой.

Щавелевая кислота по внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы. Имеет две кристаллические модификации: α – орторомбическая бипирамидальная (плотность 1,900 г/см³), β – моноклинная призматическая (плотность 1,895 г/см³).

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см³.

Хорошо растворяется в воде, неполностью – в диэтиловом и этиловом спирте, не растворяется в бензоле, хлороформе, петролейном эфире

Щавелевая кислота своё название получила  из-за того, что образуется при щавелевокислом брожении. Впервые была получена в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана и воды.

В природе щавелевая кислота содержится в щавеле, ревене, кислице, карамболе и некоторых других растениях, а также в сырых овощах в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.

Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами.

Название щавелевой кислоты на английском – oxalic acid.

Щавелевая кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Физические свойства щавелевой кислоты:

Химические свойства щавелевой кислоты:

Щавелевая кислота является сильной органической кислотой и проявляет кислотные свойства, характерные для карбоновых кислот.

Для нее характерны следующие химические реакции:

1. реакция разложения щавелевой кислоты при нагревании:
   C₂H₂O₄ → CO + CO₂ + H₂O (t^o,  kat = H₂SO_{4 (конц.)}).При нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на моноксид углерода (угарный газ), углекислый газ и воду.
2. реакция щавелевой кислоты c хлоратом калия:
   C₂H₂O₄ + 2KClO₃ → K₂CO₃ + 2ClO₂ + CO₂ + H₂O.Щавелевая кислота вступает в реакцию с хлоратом калия. В результате реакции образуется карбонат калия, диоксид хлора, углекислый газ и вода.Данная реакция используется для лабораторного синтеза диоксида хлора.
3. реакция щавелевой кислоты c раствором аммиака:
   C₂H₂O₄ + 2NH₃ → (NH₄)₂C₂O₄.Щавелевая кислота вступает в реакцию с аммиаком, растворенном в воде. В результате реакции образуется оксалат аммония.
4. реакция щавелевой кислоты c йодом:
   C₂H₂O₄ + I₂ → 2HI + 2CO₂.Щавелевая кислота вступает в реакцию с йодом. В результате реакции образуется йодоводород и углекислый газ.Аналогичная реакция проистекает с хлором.Данные реакции применяют для получения йодоводорода и хлороводорода.
5. реакция щавелевой кислоты c карбонатом калия (или карбонатом натрия):
   K₂CO₃ + H₂C₂O₄ → K₂C₂O₄ + CO₂ + H₂O,Na₂CO₃ + H₂C₂O₄ → Na₂C₂O₄ + CO₂ + H₂O.Щавелевая кислота вступает в реакцию с карбонатом калия (или карбонатом натрия). В результате реакции образуется оксалат калия (или оксалат натрия), углекислый газ и вода.Аналогичные реакции проистекают с карбонатом лития, карбонатом рубидия и карбонатом цезия.
6. 6. реакция диссоциации щавелевой кислоты в водном растворе:
   H₂C₂O₄ ↔ 2H⁺ + C₂O₄^2-.В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы.

Получение щавелевой кислоты:

Щавелевую кислоту получают:

• окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью азотной и серной кислот в присутствии оксида ванадия (V₂O₅);
• окислением этилена и ацетилена азотной кислотой в присутствии хлорида палладия (PdCl₂) или нитрата палладия (Pd(NO₃)₂);
• окислением пропилена жидким оксидом азота (NO₂);
• из формиата натрия.

Безопасность при обращении с щавелевой кислотой. Требования ГОСТ:

Щавелевая кислота – сильная органическая кислота, в больших количествах может вызывать раздражение слизистых оболочек пищевода, желудка, кишечника, дыхательных путей и кожных покровов.

Предельно допустимая концентрация щавелевой кислоты в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового общепользования – 0,5 мг/дм³., лимитирующий показатель вредности – общесанитарный. (см. ГОСТ 22180-76 Реактивы. Кислота щавелевая. Технические условия (с Изменениями N 1, 2)).

При работе с щавелевой кислотой следует применять индивидуальные средства защиты (респираторы типа “Лепесток” по ГОСТ 12.4.028, защитные очки по ГОСТ 12.4.013, резиновые перчатки по ГОСТ 20010), а также соблюдать правила личной гигиены.

Помещения, в которых проводятся работы с препаратом, должны быть оборудованы непрерывно действующей приточно-вытяжной вентиляцией. Анализ препарата следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см³. Средствами пожаротушения являются тонкораспыленная вода, химическая и воздушно-механические пены.

Применение щавелевой кислоты:

Щавелевая кислота применяется:

• в текстильной и кожевенной промышленности как протрава, при покраске шелка и шерсти,
• в металлургии для чистки металлов от коррозии, оксидов, накипи, ржавчины,
• в пчеловодстве для обработки пчел,
• в бытовой химии в качестве средства для удаления ржавчины, моющих, отбеливающих и дезинфицирующих средств,
• в медицине и фармакологии
• в аналитической и органической химии в качестве реагента и для осаждения редкоземельных элементов.

Ссылка на источник